Большинство автомобильных марок, как всем известно, названы по имени их основателей. Но совсем не так обстоит дело со знаменитым брендом Cadillac. Эта марка получила своё название в честь француза Антуана де ла Мот Кадийяка (Antoine de la Mothe Cadillac), который в 1701 году основал в глуши американских лесов городок Виль-д’Этруа (Ville d’Etroit — Город у пролива). За двести лет это крохотное поселение выросло в столицу американского автопрома — Детройт.
Название Cadillac для новой автомобильной компании предложил Генри Лиланд (Henry Leland, 1843–1932). В юности он работал инженером на оружейных заводах, а в конце XIX века основал фирму Leland and Faulconer, которая занималась производством промышленных двигателей, славившихся своими качеством и надёжностью. Однако у истоков Cadillac стоял всё же не Лиланд, а... Генри Форд (Henry Ford) собственной персоной.
Ещё до основания Ford Motor Company Форд в 1899 году создал Detroit Automobile Company, которая после реорганизации в 1901-м получила название Henry Ford Company. Дела шли плохо, через год Форд разругался с остальными инвесторами и бросил фирму. Инвесторы обратились к Лиланду с просьбой оценить оборудование компании с целью её ликвидации. Однако Лиланд сумел их убедить в том, что нужно строить автомобили, и взял руководство предприятием в свои руки. Тогда-то она и была переименована в Cadillac.
Первый автомобиль этой марки был собран в октябре 1902-го. В январе следующего года его показали на Нью-Йоркском автошоу, где на него тут же было получено две тысячи заказов. Серийное производство этой модели началось в 1903 году. Она была как две капли воды похожа на Ford модели A (не путать с 4-цилиндровым Ford A конца 1920-х), только мотор на машине стоял другой, лиландовский. Это был одноцилиндровый двигатель мощностью около 10 л.с., размещавшийся под передним сиденьем. Поклонников марки приглашает Кадиллак клуб Россия.
Одноцилиндровые модели, носившие, по тогдашней моде, буквенные индексы, выпускались вплоть до 1908 года. В 1905-м к ним прибавился четырёхцилиндровый Cadillac D. В том же году появился лёгкий грузовичок модели F, став первым грузовым Cadillac. Как об одном из первопроходцев в автомобильной индустрии компания заявила о себе, когда на одноцилиндровом шасси был построен автомобиль с полностью закрытым кузовом купе — первый в Америке. Он получил название Cadillac Osceola и был сделан в единственном экземпляре, став личным автомобилем Генри Лиланда, но уже в следующем году покупателям предлагалось закрытое купе модели H.
Опыт работы на оружейных заводах подтолкнул Лиланда к мысли о необходимости стандартизации в автомобильной промышленности. В начале 1908 года в Британский королевский автоклуб были доставлены три Cadillac модели K 1907 года. Они проехали 40 км по Бруклендской трассе, после чего были полностью разобраны. Их детали тщательно перемешали, а затем машины были собраны заново — с помощью одних только отвёрток и гаечных ключей — и без всяких проблем автомобили одолели 800-километровый маршрут.
В 1909 году фирма была куплена знаменитым Билли Дюрантом (Billy Durant), основателем General Motors, и попала под крыло этого концерна, но организационно осталась отдельной компанией, а Лиланд сохранил за собой пост её президента и главного управляющего. В этом же году выпуск одноцилиндровых моделей был прекращён, а на смену прежним четырёхцилиндровым моделям пришла модель Cadillac 30 с 30-сильным мотором.
«Тридцатка» оставалась единственной моделью фирмы в течение 6 лет (1909–1914). Объём мотора за это время увеличился с 3,7 до 6 литров, а на моделях 1912 года впервые в мире был установлен электрический стартер. До появления стартера основным методом запуска бензиновых моторов оставалась заводная рукоятка. Крутить её было не только тяжело, но и опасно, что и подтвердилось, когда один близкий друг Лиланда стал заводить заглохший автомобиль. Мотор завёлся, заводная рукоятка завертелась, сломала незадачливому водителю челюсть и руку, он попал в больницу, где и умер. Лиланд был так удручён этим происшествием, что обратился за помощью к изобретателю Чарльзу Кеттерингу (Charles Kettering), который довёл идею электрического стартера до ума и установил это устройство на Cadillac. Вместе со стартером машина получила интегрированную схему электрооборудования, в общих чертах такую же, какая используется на современных автомобилях.